Queste due straordinarie figure della storia del cristianesimo furono dunque contemporanee, anche se per pochi anni, dal 1220 al 1226. Ma riuscirono mai ad incontrarsi di persona? Sì, anche se i contatti di cui siamo informati si riducono a soli tre momenti.
Due di questi sono in contesti collettivi: nel 1221 Antonio partecipa al Capitolo delle Stuoie, ad Assisi, dove per la prima volta vede e ascolta Francesco; nel 1224 invece - secondo la leggenda - Francesco appare miracolosamente al Capitolo di Arles, mentre Antonio tiene un sermone ai frati sul tema della croce.
Più importante invece è la terza modalità di contatto, la testimonianza del biglietto che Francesco invia ad Antonio tra il 1223 e il 1224, nel quale lo autorizza ad insegnare la teologia ai frati, pur facendo attenzione che ciò non vada a scapito della preghiera. Il significato di questo biglietto consiste nell'investitura di Antonio a predicatore e maestro di teologia da parte di Francesco.