Estas dos extraordinarias figuras de la historia del Cristianismo fueron contemporáneas, aunque por pocos años, del 1220 al 1226. Pero ¿se encontraron alguna vez personalmente? Sí, aunque de los encuentros que tenemos información se reducen a solamente tres momentos.
Dos de estos fueron en contextos colectivos: en 1221, Antonio participa en el Capítulo de las Esteras, donde ve y escucha a Francisco por primera vez; en cambio, en 1224 -según la leyenda- Francisco se le aparece milagrosamente en el Capítulo de Arles, mientras Antonio predica a los frailes un sermón sobre el tema de la Cruz.
Más importante es, sin duda, la tercera modalidad de contacto, el testimonio del escrito que Francisco envía a Antonio entre 1223 y 1224, en el cual lo autoriza a enseñar Teología a los frailes, aunque llamando la atención de que eso no vaya en detrimento de la oración. Este escrito significa la investidura de Antonio como predicador y maestro de Teología por parte de Francisco.